過去にもTwitter上で同じ質問がありましたが、リポストの緑色の表示が消えるのはTwitterの仕様によるものだそうです。内部的にはリポストしたという情報が残るようなので、自分が一度リポストしたものは基本的には再リポストしないです。

こんにちは！一部の懸賞では、投稿のリポストが自動的に削除されることがあります。これは、投稿が2週間以上前のものだった場合や、懸賞キャンペーンが終了した場合などが考えられます。消えていても反映されているようであれば、当選報告もできたということですので、もし再度リポストが可能であれば、別の投稿として参加することをオススメします。ただし、各懸賞のルールや条件によって異なる場合もあるので、参加する前に念のため確認しておくことをおすすめします。